Chemie Praktikum Klasse 11

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Thema: Ester - Duftstoffe und Aromastoffe

Grundlagen

Fast alle Ester haben einen angenehmen Geruch. Viele verschiedene, meist kurzkettige Ester zusammen machen das Aroma von Früchten und Blüten aus. Sie sind eine vergleichsweise einfache Art von Aromastoffen. Manche werden auch als Lösungsmittel in Klebern verwendet. Langkettige Ester sind z.B. Fette.

Für die Herstellung von Estern benötigt man Säure (Carbonsäure oder anorganische Säure) und Alkohol. Von alleine reagieren diese Stoffe kaum über der Brenner-flamme, weshalb man noch einen Katalysator braucht. Eins der bekanntesten Ester ist das Acetylsalicylsäureethylester, besser bekannt als Aspirin. Das Polymer Polyester findet in der Textilindustrie große Verwendung.

Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die COOH-Gruppe (Carboxylgruppe).
Ein Überblick der wichtigsten dieser Säuren:

Methansäure
Ameisensäure
H-COOH
HCOOH
Ethansäure
Essigsäure
CH3-COOH
CH3COOH
Propansäure
Propionsäure
C2H5-COOH
C2H5COOH
Butansäure
Buttersäure
C3H7-COOH
C3H7COOH
Pentansäure
Valeriansäure
C4H9-COOH
C4H9COOH
Hexansäure
Benzoesäure
C6H5-COOH
C6H5COOH
Dodecansäure
Laurinsäure
C11H23-COOH
C11H23COOH
Hexadecansäure
Palmitinsäure
C15H31-COOH
C15H31COOH
Octadecansäure
Stearinsäure
C17H35-COOH
C17H35COOH

Mit zunehmender Länge verlieren die Moleküle der Karbonsäuren an Polarität, wodurch sie dann in Wasser schlechter und in Benzin besser löslich werden.

Aufgaben und Glossar

  1. Was versteht man unter dem Begriff Parfüm, Duftstoff und Aromastoff?

    Parfüm
    Als Parfüm bezeichnet man eine tierische oder synthetisch hergestellte wässrig-alkoholische Lösung aus vorwiegend pflanzlichen Duftstoffen. Zusätzlich ist ein Fixateur enthalten, damit der Duft länger haftet.
    Duftstoffe
    Duftstoffe sind definiert als Geruchssinn anregende, chemische Stoffe, die z.B. bei Tieren zur Kommunikation dienen und bei Pflanzen zur Anlockung/Abschreckung.
    Aromastoffe
    Aromastoffe sind entweder natürlich vorkommende oder industriell hergestellte Zusatzstoffe, die geschmacksverstärkend oder geschmacksgebend in fast allen Lebensmitteln vorhanden sind.
  2. Wann darf man einen Duftstoff natürlich nennen? Was ist ein naturidentischer, was ein künstlicher Duftstoff?

    Natürliche Duftstoffe
    Natürliche Duftstoffe sind in der Natur vorkommende, nicht künstlich hergestellte Stoffe oder Stoffgemische.
    Naturidentische Duftstoffe
    Ein naturidentischer Duftstoff ist synthetisch hergestellt, stimmt aber in allen Eigenschaften mit den natürlichen überein, z.B. Vanillin.
    Künstliche Duftstoffe
    Künstliche Duftstoffe kommen so nicht in der Natur vor. Sie werden im Labor entwickelt.
  3. Wann, wo und in welcher Form kommen wir täglich mit Duft- und Aromastoffen in Berührung?

    Bereits morgens beim Frühstück trifft man auf die ersten Aromastoffe in Nahrung. Auf dem Weg zur Arbeit, vor allem in Autos von Rauchern, steigt einem eventuell der Duft eines Lufterfrischers in die Nase. An vielen Anderen Orten, vor allem zuhause, findet man ebenfalls Duftspender. Sie stehen jedoch im Verdacht, krank zu machen.
  4. «Unser Geruchsinn ist ein heimlicher, aber ausgesprochen zielbewusster Kaufberater.» Stimmt dies? Wird dies bewusst zur Manipulation verwendet?

    Beim Einkaufen hat man zwar eine genaue Vorstellung, was man will, doch Gerüche lassen bewusst und unbewusst zu bestimmten Produkten tendieren. Es gibt bereits in vielen Läden kleine schwarze Kästen, die durch Absonderung bestimmter Geruchsstoffe die Kauflust anregen sollen.
  5. Welche Geschmacksrichtung von Kaugummi ist zurzeit « in » ? Hat sich dies geändert?

    Heutzutage werden eher Geschmackskombinationen aus « erfrischenden Früchten (z.B. Zitronen oder Grapefruit) in Verbindung mit Minze gekaut. Ältere Sorten wie «Juicyfruit» oder «Hubba Bubba», welche sehr stark nach verschiedenen Obstsorten schmecken, gibt es noch immer, sind aber nicht mehr so beliebt. Der Geschmack der Minzkaugummis hält sich meist länger als der Geschmack anderer.
  6. Welche Duftnoten bevorzugen jüngere bzw. ältere Menschen?

    Ältere Menschen bevorzugen vielleicht eher "klassische", heimische Düfte wie Lavendel. Jüngere mögen exotischeres wie Citrusfruchtaromen.
  7. Die Natur hält eine Fülle an duftenden und aromatischen Pflanzen bereit. Welche Pflanzen liefern Duft- bzw. Aromastoffe?

    Dazu gehören unter anderem Lavendel, Rosen, Kirschen, Mandeln, Orangen und Nelken.
  8. Aus dem Tierreich sind nur vier Duftrohstoffe für die Parfümherstellung von Bedeutung. Das sind: Moschus, Ambra, Zibet und Castoreum (Bibergeil). Welche Tiere produzieren diese Duftstoffe und wie werden diese Stoffe gewonnen? Welche Aufgaben erfüllen diese Stoffe in der Tierwelt?

    Ambra ist die Ausscheidung des Pottwals. Man findet es schwimmend auf dem Meer und in toten Walen. Castoreum ist auch bekannt als Bibergeil, dem Geschlechtssekret des Bibers. Um es zu gewinnen, werden die Tiere umgebracht. Moschus ist das Geschlechtssekret des Moschustieres. Man muss das Tier töten, um an den Stoff zu kommen. Zibet ist das Markierungssekret der Zibetkatze und wird dem lebenden Tier entnommen.
    Ambra und Moschus lassen sich heute synthetisch herstellen. Für Castoreum und Zibet gibt es sehr ähnliche Ersatzstoffe.
    In der Tierwelt dienen sie meist als Lockstoffe oder zur Markierung des Reviers. In Parfümen sind sie sehr häufig vorzufinden.
  9. Bei den meisten Blüten und Blättern ist die Ausbeute an ätherischen Ölen gering. Fünf Tonnen Rosenblüten ergeben nur 1kg Rosenöl. Welche Masse hat eine einzige Rosenblüte (geschätzt)? Wie viele Blüten benötigt man für 1kg Rosenöl?

    Je nach Wassergehalt, der kurz nach dem Pflücken noch am höchsten ist, wiegt eine Blüte etwa 15g. Man benötigt 333333 davon, um 1kg Rosenöl herzustellen. Dieses wird aber wie alle anderen konzentrierten Öle stark verdünnt, sonst wäre der Geruch zu extrem und unbezahlbar. Der Preis ist etwa 5000 Euro pro kg.
  10. Welche Gewinnverfahren von Duftstoffen gibt es? Vorteile und Nachteile?

    Die Enfleurage und Mazeration werden heute nicht mehr angewandt. Diese Art der Exraktion ist zu aufwendig und wenig ergiebig. Die Destillation mit Wasserdampf ist überall und ohne großen Aufwand möglich. Doch wo Hitze entsteht, können Duft- und Farbstoffe zerstört werden. Am besten ist es, das Material auszupressen, denn dabei bleiben alle Stoffe unverändert erhalten.

Versuch: Synthese von wohlriechenden Estern

Aufgabe:
Mithilfe von verschiedenen Säuren und Alkoholen sollen Ester hergestellt werden.

Durchführung:
Man gibt einen Spatel mit beliebiger Säure und etwas Alkohol in ein Reagenzglas. Danach fügt man wenige Tropfen Schwefelsäure hinzu. Diese dient als Katalysator. Nun erwärmt man das Reagenzglas über dem Brenner und fächert sich eine Geruchsprobe zu.

Beobachtungen, Duftimpressionen & Auswertung:
Aus den meist stinkenden Säuren wird bei der Veresterung ein wohlriechender Stoff und als Nebenprodukt entsteht Wasser. Die Flüssigkeit färbt sich nach dem Erwärmen manchmal rosa.

Folgende Kombinationen wurden ausprobiert:

Säure Alkohol Reaktionsprodukt Summenformel Geruch Verwendung
Ameisensäure Butanol Methansäurebutylester H-COO-C4H9 H-COO-C4H9 Rosen Duftstoff
Essigsäure Propanol Ethansäurepropylester CH3-COO-C3H7 CH3-COO-C3H7 Früchte Aromastoff
Propionsäure Pentanol Propansäurepentylester C2H5-COO-C5H11 C2H5-COO-C5H11 Blüten Duftstoff
Buttersäure Methanol Butansäuremethylester C3H7-COO-CH3 C3H7-COO-CH3 Ananas Aromastoff
Buttersäure Ethanol Butansäureethylester C3H7-COO-C2H5 C3H7-COO-C2H5 Pfirsich Aromastoff
Valeriansäure Methanol Pentansäuremethylester C4H9-COO-CH3 C4H9-COO-CH3 Banane Aromastoff
Valeriansäure Pentanol Pentansäurepentylester C4H9-COO-C5H11 C4H9-COO-C5H11 Apfel Aromastoff
Benzoesäure Propanol Heptansäurepropylester C5H11-COO-C3H7 C5H11-COO-C3H7 Obst Duftstoff

Fehlerbetrachtung:
Aufgrund der sehr hohen Konzentration der Ester ist es schwer, die Düfte eindeutig zuzuordnen. Zudem überdecken sich die vielen verschiedenen Gerüche manchmal, vor allem wenn eine andere Gruppe einen Siedeverzug verursacht hat.

Die Rosafärbung des Endprodukts liegt möglicherweise an schlecht geputzten Reagenzgläsern.

Zusatzinformationen über das Niveau der 11. Klasse hinaus

Alkohole und Carbonsäuren reagieren zu Estern und Wasser. Allerdings findet auch eine Rückreaktion statt, bis sich schließlich ein chemisches Gleichgewicht einstellt. Durch Entzug des Wasser, das bei der Hinreaktion entsteht, lässt sich dieses Gleichgewicht so verschieben, dass die Ausbeute an Estern noch höher ist.

Genug vom Schulalltag? Zwischendurch einfach mal abschalten mit:

 
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